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怀古咏史是我国诗歌的传统题材，在晚唐五代特定的时代背景下，咏史诗更加繁盛。诗人们漂泊乱世，以旁观者的身份观照历史兴衰，使这时的咏史诗融汇着对现实的讽喻和对个人身世的感慨，具有强烈的批判意识和冲击力量。此时的徐寅写了一系列咏史诗，这些诗不落窠臼，别有寄托。这部分诗歌也是徐寅诗集中最具有现实意义的代表作品。从诗歌内容上看，有对重大历史事件和战争场面的描写，有对占代先贤的歌咏及对历史上反面人物的的深刻批判。
首先，对历史事件及战争场面的描写表达了作者感时伤世，抨击社会黑暗的现实主义情怀。徐寅有一首咏史诗描写过去的战争场面，《和人经隋唐间战处》：“卷旆早归国，卧尸犹臂弓。”、“草间腥半在，沙上血残红。”通过对战后战场环境的描写，侧面烘托出战争的惨烈。时代的主题，在很大程度上决定着文学的主题唐末五代军阀混战、社会动荡，当时中原一带经常处于战乱之中。徐寅曾经长期寓居京城，亲眼目睹了当时的社会现实，烽烟千里、田园荒芜、民不聊生，这些都在他的诗歌中真实地反映出来。
徐寅在诗中对几次重大历史事件进行了揭露。如唐末黄巢起义时攻破长安，僖宗被迫逃往蜀中，徐寅有诗《闻长安庚子岁事》记载此事，“羽檄交驰触冕旒，函关飞入铁兜鍪。”写出了前方金戈铁马的危急战事；“皇王去国未为恨，寰海失君方是忧。”写强敌压境，国君弃国逃亡，天下百姓流离失所；“五色大云凝蜀郡，几般妖气扑神州。”“凝”、“扑”突出了当时形势的险峻；尾联表达了对明君的渴望，也写出了诗人的悲愤与无奈。起义过后没多久，天佑元年即904年，朱全忠纂唐，徐寅作诗反映了这场浩劫：“上阳宫阙翠华归，百辟伤心序汉仪。昆岳有炎琼玉碎，洛川无竹风凰饥。”(《寄卢端公同年仁炯时迁都洛阳，新立幼主》)
其次，徐寅在咏史诗中歌咏了古代先贤的高洁品行，有的表达了对圣贤的仰慕，如“布衣空手取中原，劲卒雄师不足论。楚国八千秦百万，豁开胸臆一时吞。”(《读汉纪》)“能均汉祚三分业，不负荆州六尺孤。”(《蜀》)对诸葛亮的丰功伟业高度赞扬。唐末由于皇帝昏庸、宦官专权、朋党相争的混乱局世，造成小人占高位，而贤人则备受摧残。作者自已也是屡试不第，怀才不遇，正是由于有这样的生命体验，徐寅在诗中对历史上的怀才不遇的悲剧人物给以了极大的关注，流露出末世知识分子忧患意识，对自己的艰难处境深表愤慨。《读史》一诗对范增的不平遭遇表达了深切的同情。“亚父凄凉别楚营，天留三杰翼龙争。高才无主不能用，直道有时方始平。”(《读史》)诗中亚父即指范增，范增曾辅佐项羽，但意见不被采纳，愤然离去，后忧愤而死。“高才无主不能用，直道有时方始平”是本诗的主旨，此诗表达了作者对范增的惋惜之情。徐寅足一位自视很高的诗人，在诗中曾以李白自诩，“借将前辈真仪比，未愧金奎李谪仙。”(《咏写真》)同时他也确实很有才华，早年在长安时就已有赋名。所以他又不甘于就此沉沦，心中仍对自己的未来充满希望。《逐臭苍蝇》：“首阳山翠千年在，好奠冰壶吊伯夷。”诗中运用了伯夷叔齐耻食周粟，饿死首阳山的典故，对他们特立独行的品行推崇备至，并借以自况，曲折表达自己不肯随流俗的处世哲学和高尚节操。“伍员岂是吹箫者，冀缺非同执耒人。神剑触星当变化，良金成器在陶钧。”(《龙蛰二首》)表达了诗人盼望早日看到政治的清明，能够一展鸿图的愿望。
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三、徐寅咏史诗中充斥着对历史上反面人物的无情批判。身处乱世的徐寅有感于唐末混乱的政局，借咏史诗针砭晚唐统治者的用人之道，抒发了自己怀才不遇的悲愤，并表达了不肯同流合污的高洁品行。徐寅善于运用对比、反衬的手法，如“在井蛰龙如屈伏，食槽骄马忽腾骧。”(《魏》)将蛰龙与骄马进行了对比。“宣尼既没苏张起，风鸟不来鸡雀喧。刍少可能供骥子草多谁复访兰荪。”(《寓题述怀》)此诗中把孔子与苏秦、张仪，凤鸟与鸡雀、杂草与兰荪放在一起，形成鲜明的对比，对不合理的用人现象进行了无情的批判。徐寅还在诗中表达了对奸佞小人的无情嘲讽，如《张仪》：“荆楚南来又北归，分明舌在不应违。怀王本是无心者，笼得苍蝇却放飞。”将张仪比作令人厌恶的苍蝇徐寅有些咏史诗将批判的锋芒直指最高统治者。徐寅借咏史诗讽刺封建帝王昏庸误国以历史上有名的昏君楚于与陈后主作为亡国之君的代表对象，借古讽今，抒愤寄慨。诗中这些人物形象的选取都具有典型意义。因晚唐社会危机四伏，而皇帝仍是整日游乐嬉戏，荒于酒色，至国家安危于不顾。作者选取的这些人物具有封建统治者残暴、荒淫、骄奢与昏庸的共性，联系起来写引发读者的思考，作为历史的警钟，具有有深刻的现实讽喻意义。陈后主是南朝陈的最后一位君主，荒淫误国，是历史上有名的亡国之君。徐寅曾作一首《陈》，“兵戈半渡前江水，狎客犹闻争酒巡。”此句将盛与衰、乐与哀作了鲜明的对比，写出了陈后主国破身亡的狼狈之态，与“渔阳鼙鼓动地来，惊破霓裳羽衣曲”(《长恨歌》)有异曲同工之妙。“六国商于恨最多，良弓休绾剑休磨。君王不剪如簧舌，再得张仪欲奈何。”(《楚国史》)写楚王亲佞幸、远贤能，结果偏听偏信，上当误国的史事，恨最多”起笔不凡，把古人悼古伤今的强烈感慨传达了出来。
“良弓休绾剑休磨”说思想上解除武装，听信奸言。此诗是对楚亡历史教训的总结，同时也为当朝的统治者敲响警钟。在《明妃》中写昭君出塞的原因“不用牵心恨画工，帝家无策及边戎。”将批判的矛头直指最高统治者。徐寅此诗自出机杼，别有新意。“不用”一词即否定了前人的结论，“帝家无策及边戎”一语中的，对昭君出塞的原因成功的翻案。将批判的矛头直指封建帝王，具有辛辣的讽刺作用。由于唐代文人思想较少拘束，甚至敢直接以前朝帝王唐玄宗为讽刺对象，对玄宗不理朝政，信用奸佞，排斥忠良的昏庸行为表示了极大的愤慨。如《开元即事》：“未必蛾眉能破国，千秋休恨马嵬坡。”点明了诗歌主旨，说明了昏庸无道的唐玄宗才是罪魁祸首，单单一个杨妃又如何能破国呢?此诗对安史之乱的原因作了深入的分析，否定了杨妃破国的片面观点，以敏锐的历史眼光，将斗争的锋芒直指唐玄宗，对统治集团的远贤近佞，荒淫腐败进行了无情的揭露和深刻的批判。另一首“张均兄弟皆何在，却是杨妃死报君。”(《马嵬》)更是成为翻案之作的代表。表达了对唐玄宗的愤恨之情，蕴含强烈的家国之悲。
徐寅进行诗歌创作活动的时间是在唐末五代时期，当时的社会政治黑暗、矛盾尖锐，徐寅通过自身的坎坷经历，加深了对生活的认识，其诗歌反映了特定历史条件下的社会现实。这些咏史诗大多先写史实，后发议论，写史是为了咏怀，其写作基调大多比较低沉，借诗歌创作抒发了个人内心郁积的苦闷，表达了诗人壮志难酬但又不甘于隐的沧桑之慨。徐寅的咏史诗具有鲜明的现实性、思想性和重要的社会意义，显示出作者强烈的时代意识和作为知识分子的责任感，使其作品的思想性得到升华。