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例1下列有机反应中,不属于取代反应的是()。
A.CH3+Cl2光照
CH2Cl+HCl
B.2CH3CH2OH+2Na
2CH3CH2ONa+H2
C.CH3CH2CH2CH2OH +HBr
CH3CH2CH2CH2Br+H2O
D.C2H5OH+HOC2H5浓硫酸140℃
C2H5OC2H5+H2O
解析根据取代反应的概念可知,反应A、C、D均属于取代反应;而反应B不属于取代反应(属于置换反应)。
故答案为B。
知识点拨①取代反应的特点是“交换成分,有上有下”。
②常见的取代反应有:烷烃、苯及其同系物、酚等的卤代反应,苯及其同系物、酚等的硝化反应与磺化反应,酯化反应,醇与氢卤酸(HX)的反应,醇分子间脱水生成醚的反应,有机物的水解反应。
③取代反应与置换反应的主要区别:一是取代反应的反应物和生成物不一定有单质,而置换反应的反应物和生成物一定有单质;二是取代反应一般进行不完全、速率慢,而置换反应一般能进行完全、速率快;三是取代反应无电子得失,而置换反应有电子得失。
二、加成反应
例2下列有机反应中,不属于加成反应的是()。
A.CH3CH=CH2+HCl催化剂
CH3CHClCH3
B.CH2=CHCH2CH3+H2O催化剂CH3CHOHCH2CH3
C.CH2=CHCH3+2Cl2光照CH2=CHCHCl2+2HCl
D.CH2=CHCH2CHO+2H2催化剂CH3CH2CH2CH2OH
解析根据加成反应的概念可知,反应A、B、D均属于加成反应;而反应C不属于加成反应(属于取代反应)。
故答案为C。
知识点拨①加成反应的特点是“合二为一,只上不下”。
②常见的加成反应有:不饱和烃及其衍生物与H2、卤素(X2)或卤化氢(HX)的加成反应,不饱和烃与水的加成反应,芳香烃、醛、酮、葡萄糖、果糖等与H2的加成反应。
③能发生加成反应的有机物一般含有碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键等不饱和键。
④取代反应与加成反应的主要区别是:取代反应反应前后分子数目一般不变,而加成反应反应后分子数目一般减少。
三、酯化反应
例3下列有机反应中,不属于酯化反应的是()。
A.CH3CH2CH2OH+HCl
CH3CH2CH2Cl+H2O
B.CH3CH2COOH+HOCH2CH2CH3
CH3CH2COOCH2CH2CH3+H2O
C.CH3CH2OH+HO―SO3H(浓)浓硫酸CH3CH2O―SO3H+H2O
D.\[C6H7O2(OH)3\]n(纤维素)+3nHO―NO2(浓)浓硫酸\[C6H7O2(ONO2)3\]n+3nH2O
解析根据酯化反应的概念可知,反应B、C、D均属于酯化反应;而反应A不属于酯化反应(因HCl是非含氧酸,且生成物CH3CH2CH2Cl属于卤代烃、而不属于酯)。
故答案为A。
知识点拨①酯化反应概念中的酸指有机酸(羧酸)或无机含氧酸(如H2SO4、HNO3等);醇不仅指醇类,而且包括含醇羟基的有机物(如葡萄糖、纤维素等)。
②酯化反应属于取代反应。
③羧酸与醇发生酯化反应的原理:一般是羧酸分子里羧基上的羟基跟醇分子里羟基上的氢原子结合成水(即脱水方式为“酸脱羟基醇脱氢”),其余部分互相结合成酯。无机含氧酸与醇发生酯化反应的原理:一般是无机含氧酸分子里羟基上的氢原子跟醇分子里的羟基结合成水(即脱水方式为“醇脱羟基酸脱氢”),其余部分互相结合成酯。
④常见的酯化反应:无机含氧酸与醇或糖等的酯化反应,羧酸与醇或糖等的酯化反应,羟基羧酸分子内或分子间的酯化反应。其中,二元羧酸与二元醇或羟基羧酸发生酯化反应时,可以生成链状酯、环状酯或高聚酯。
四、消去反应
例4下列有机反应中,不属于消去反应的是()。
A.CH3CH2CH2CH2OH浓硫酸CH3CH2CH=CH2+H2O
B.CH2CH2CH2Cl+NaOH
乙醇
CH2CHCH2+NaCl+H2O
C.BrCH2CH2CH2CH2Br+2NaOH
乙醇CH2=CHCH=CH2+2NaBr+2H2O
D.2CH3CH2CHOHCH3+O2
催化剂
2CH3CH2COCH3+2H2O
解析根据消去反应的概念可知,反应A、B、C均属于消去反应,而反应D不属于消去反应(根据氧化反应的概念可知,反应D属于氧化反应)。
选D。
知识点拨①消去反应的特点是“一分为二,只下不上”。
②常见的消去反应有:卤代烃与强碱的醇溶液共热的反应,醇分子内的脱水反应。
③与连有卤素原子或羟基碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃或醇,才能够发生消去反应。
④由于苯环是稳定结构,卤素原子直接与苯环相连的卤代烃(如Br)或酚(如OH),既使与连有卤素原子或羟基碳原子的邻位碳原子上有氢原子,也不能发生消去反应。
五、氧化反应与还原反应
例5下列既不属于氧化反应,又不属于还原反应的是()。
A.2C6H6+15O2乙醇12CO2+6H2O
B.2CH3CH2CH2CHO+O2
催化剂
2CH3CH2CH2COOH
C.CH3COOH+HOCH2CH2CH3浓硫酸
CH3COOCH2CH2CH3+H2O
D.CH2=CHCHO+2H2催化剂
CH3CH2CH2OH
解析根据氧化反应的概念可知,反应A、B属于氧化反应;根据还原反应的概念可知,反应D属于还原反应;而反应C既不属于氧化反应,又不属于还原反应(属于酯化反应或取代反应)。答案为C。
知识点拨①氧化反应的特点是“得氧”或“失氢”;还原反应的特点是“得氢”或“失氧”。
②常见的氧化反应有:有机物的燃烧反应、有机物(不饱和烃及其衍生物、与苯环相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物、醇、醛等)与酸性KMnO4溶液的反应、苯酚与空气中的氧气的反应、醛及含有醛基的有机物与银氨溶液或新制Cu(OH)2的反应、醇或醛的催化氧化或被强氧化剂氧化的反应。
③常见的还原反应有:有机物与氢气的加成反应。
④连有羟基的碳原子上含有氢原子的醇才能发生催化氧化反应;含有碳碳不饱和键的有机物、芳香烃、醛、酮、单糖等能够发生还原反应。
六、水解反应
例6下列有机反应中,不属于水解反应的是()。
A.在一定条件下,乙烯与水反应生成乙醇
B.在一定条件下,丙酸乙酯与水反应生成丙酸和乙醇
C.在一定条件下,蔗糖与水反应生成葡萄糖和果糖
D.在加热条件下,2-溴丙烷与NaOH的水溶液反应制2-丙醇
解析根据水解反应的概念可知,反应B、C、D均属于水解反应;而反应A不属于水解反应(属于加成反应)。
故答案为A。
知识点拨①有机物的水解反应属于取代反应。
②能发生水解反应的有机物主要有:卤代烃、酯、油脂、双糖、多糖、肽和蛋白质等。
③卤代烃发生水解反应的条件是与强碱(NaOH或KOH)的水溶液共热,卤代烃水解可生成醇(或酚);酯在酸性条件下水解生成相应的酸和醇,酯在碱性条件下水解生成相应酸的盐和醇;油脂在酸性条件下水解生成相应的高级脂肪酸和甘油,油脂在碱性条件下水解生成相应的高级脂肪酸盐和甘油;麦芽糖水解生成葡萄糖,蔗糖水解生成葡萄糖和果糖;淀粉和纤维素水解的最终产物为葡萄糖;肽和蛋白质水解的最终产物为氨基酸。
④油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。
⑤单糖(如葡萄糖、果糖)不能发生水解反应。
七、加聚反应和缩聚反应
例7下列有机反应中,属于缩聚反应的是()。
A.由甲基丙烯酸甲酯合成聚甲基丙烯酸甲酯的反应
B.由3-羟基丙酸合成聚3-羟基丙酸的反应
C.由1,3-丁二烯合成聚1,3-丁二烯的反应
D.由HOOC(CH2)4COOH和H2N(CH2)6NH2合成高聚物的反应
解析根据加聚反应的概念可知,反应A、C都是由不饱和的单体通过加成的方式生成高聚物的反应,则反应A、C都属于加聚反应;根据缩聚反应的概念可知,反应B、D在生成高聚物的同时都有小分子生成(反应B生成的小分子物质是水,反应D生成的小分子物质是氨),则反应B、D都属于缩聚反应。
故答案为B、D。
知识点拨①加聚反应的特点是“加成聚合,只上不下”;缩聚反应的特点是“缩合聚合,有上有下”。
河南焦作师范高等专科学校 程敏敏
【摘 要】通过教学实践,提出给学生建立有机化学理论体系的重要性,指出突出理论教学,引进原版英文教材,实行双语授课,利用网络资源,加强与科研、生活的联系等几个方面有利于提高有机化学的教学效果。
关键词 基础理论;双语教学;有机化学;教学效果
中图分类号:G642.0 文献标识码:A 文章编号:1671-0568(2015)05-0092-01
基金项目:本文系2010年度河南理工大学精品课程建设和重点课程建设资助项目“2010年重点建设课程—有机化学”(编号:201002)的研究成果。
有机化学是应用化学、化学专业的一门重要专业基础课, 也是材料化工、资源环境、生命科学等学科的基础课。有机化学涉及范围广,理论性强,就课程本身来说它有三个主要的特点:其一,有机化合物和有机反应种类繁多;其二,有机反应受反应条件的影响极大,虽有规律可循,但例外情况也比较常见;其三,化合物性质对结构,有机反应对机理的依赖性强。学生在学习过程中容易出现轻逻辑推理,重机械记忆的错误认识。导致出现知识点混淆、易忘记,一些重点和难点内容难以理解,面对实际问题无从下手等学习困难,很容易产生厌烦情绪,从而失去学习兴趣。如何在课堂教学中为学生建立起有机化学的理论框架,使学生从繁重的记忆任务中解脱出来,提高学习信心与积极性,就成为有机化学教师必须思考的重要问题。
一、重视有机化学的基本概念、基础理论,以及化合物的结构和立体化学教学,建立有机化学的理论体系
建立起正确的有机化学理论体系,对于学好有机化学有非常重要的作用。许多学生在学习有机化学过程中,不重视有机化学的基本理论,认为有机化学主要靠机械记忆就能学好,这是非常错误的认识。需要从下面几个方面着手来指导学生掌握有机化学的理论体系。
1.首先建立起结构(Structure)、性质(Property)、机理(Mechanism)和反应(Reaction)四者之间相互联系的逻辑关系。在这个关系中,结构和机理是基础,性质和反应是衍生。首先要让学生掌握化合物的结构特点,理解结构与性质的相互关系;掌握反应的机理,用反应来验证机理,用机理来推测反应。只有从根本上理解每类化合物的结构,才能掌握其性质;只有从根本上理解每类反应的机理,才能掌握各种化学反应。
2.掌握并理解有机化学中常用的基本概念。有机化学基本概念是有机化学基础知识的重要组成部分,是系统学习有机化学理论的基础。有机化学基本概念与其他学科有着广泛的联系,特别是无机化学。从教学实践来看,大多数学困生都不理解常见的概念性问题。
3.掌握常用的基本理论。如价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共振论、微观可逆性原理等。这些理论有的抽象,如分子轨道理论,虽然不要求理解分子轨道理论的数理基础,但是对分子轨道具体成键的特征必须掌握,像分子轨道对称性的特点,节点变化的规律,成键轨道、反键轨道和非键轨道数目的确定等,有些理论比较具体,如共振论,就不仅仅是理解的问题,而是必须熟练的掌握,这样才能更好理解反应机理和一些特殊的反应现象。
4.正确书写有机化学中常见的表达式。如Lewis结构式、共振式和反应机理等。必须强调有机化学中常用表达式的书写规则,特别是最基本的Lewis结构式的正确书写。否则学生无法判断共振式书写的对错,也无法比较共振杂化体的稳定性和推导正确的反应机理。
5.重视绪论的教学,对有机化学课程的整体框架及相关内容做适当的调整。通常在教学中安排绪论章节来学习有机化学的预备知识,作为随后按官能团分类学习有机化学的基础。在有机化学绪论课上,不仅要告诉学生有机化学的目的和任务,还要联系实际讲述有机化学和其他学科的关系和重要性,激发学生的学习热情。
二、实行双语教学,引进英文原版教材,提高学生自主学习的能力
1.实行双语教学,引进英文原版教材的必要性。双语教学有助于学生更深入的掌握有机化学知识点,了解有机化学学科的前沿动态。由于近代化学学科发源于西方,而绝大多数重要的化学类期刊(包括我国化学期刊)使用的语言都是英语,为使学生更准确的把握有机化学的知识脉络,理解化学家的思维模式,通过中英双语教学,引入英文原版教材,就显得非常必要。
由于使用英语课件授课,学生在课堂上接受知识的难度增大,为了更好地在课堂上理解教师所讲的内容,学生就必须提前预习所学课程,以求对教师即将讲授的知识有初步的了解。这样就在客观上提高了学生的自主学习的积极性,使得学生能够锻炼独立思考问题、解决问题的能力,为以后的工作和学习打下良好的基础。
2.实行双语教学的可接受性。有机化学适合双语教学。双语教学的最大难点是需要掌握大量的专业词汇,但是对于有机化学而言,这些词汇都可以利用简单的、已经学过的单词通过构词法快速掌握。例如,有机化合物的命名问题,只要掌握常见的十几种碳链的命名和各类官能团化合物的词尾(头),便能快速识别出这些专业词汇的意思。
在有机化学的教学过程中,仍然采用以前的中文教材,但必须是加入专业英语内容的双语课件,课件与所采用的中文教材保持内容的一致性,但把每一章节的大小标题、人名反应、常见的专业术语和化合物的名字都采用双语标记的办法,缓解学习者的语言压力,减轻紧张感,增强学习热情和信心,长此下去,学生通过课后进行中英文的对照、复习,经过一个循序渐进的过程,可逐渐熟悉和接受英文的教授,从而达到双语教学的目的。
三、有效利用网络资源,快速搜索自己需要的知识,提高学生获得化学知识的能力
网络上的有机化学资源十分丰富。目前,国内很多有机化学精品课程网站和世界上重点大学的有机化学课件,如哈佛大学等都在官网免费公开,介绍学生上网搜索,观摩学习。
四、与生活、科研相结合,提高学生的学习兴趣,不断更新课件内容
化学是理论与实践相结合的学科。在平时的授课中要把生活中常用的有机化学品或生产活动与化合物和有机反应原理的学习相结合,使学生充分认识到有机化学的重要性,切实感受到有机化学的魅力,激发学习有机化学的热情。
总之,一方面要加强有机化学基本概念和基础理论教学,引入双语授课,指导学生阅读原版教材,使学生掌握正确的学习方法;另一方面, 可以根据教学内容, 综合运用各种教学资源,提高学生获得化学知识和自主学习的能力,认识有机化学对社会生活的重要性,激发学习有机化学的热情和创造性的学习能力,再加上教师的丰富教学手段,就一定能提高有机化学的教学效果。
参考文献:
[1]郑彧,等.高校有机化学双语教学探索与实践[J].辽宁中医药大学学报,2012,14(8):153-154.
[2]陈博,等.有机化学双语教学网络资源分类介绍[J].化学教育,2009,30(5):47-48.
有机化学是高等医学院校重要的专业基础课,我校一般将有机化学课程安排在大学一年级第二学期开设。学生有明显的特点,一年级的学生,学习热情高,往往具有中学时的学习劲头,习惯于多做题,多做笔记,大量的时间花费在做练习题上。特别是部分学生在高中阶段没有系统地学习有机化学,连命名也不懂的学生都存在。对大学繁多的有机化合物感到很大压力。对有机化学的基本理论、反应机理、分子结构复杂感到迷茫和头痛,其化学基础参差不齐。还有部分学生觉得有机化学是专业基础课,对其重视不够,认为自己不学好有机化学也没关系,不影响自己将来做一名好医生。因此,老师在上第一课时就要讲清楚二个问题,第一,为什么学有机化学?第二,如何学好医学有机化学?使学生认识医学有机化学在医学中的重要地位,较好地掌握医学有机化学基础知识,为后续的课程打好基础,必须提高医学有机化学教学质量。首先是要提要高学生对化学的认识,激发学生对医学有机化学的兴趣。要讲清楚学习有机化学不是使大家能直接运用到行医中,但有机化学跟药学联系紧密,医生行医离不开药物,众多的药物结构和名称与有机化学紧密相关。另外一点是学习的过程提高的是学习能力,而不是记住多少书本知识。没有学习的能力,做医生也做不好。同时要介绍有机化学学习的主线;先集中讲授有机化学的相关基本知识,再按照官能团分类,讨论各类有机化合物的基本内容,然后介绍天然有机化合物,以结构为中心,以反应为重点,讨论有机化合物的结构、性质、反应、规律与应用[2]。
2浓缩教材,合理安排教授内容,教学中突出重点和难点
传统的有机化学主要讲授有机物的命名,结构,性质,反应机理及有机波谱分析。在医学有机化学课程教学过程中,教师可以重点讲授物质的结构、命名、性质等基本理论,弱化化学反应机理的解释,同时更要注重联系有关医学药学的实际知识。这样既能使学生掌握基本的知识面,提高学生的学习兴趣,又能使学生时时刻刻意识到有机化学与自身专业息息相关。在教学过程中,应特别注重讲解物质结构、性质与医学药学的联系。教师可以在重点难点知识讲授中引入故事激发学生的学习兴趣。如讲解手性分子的来源和生物作用时介绍[3]。20世纪60年代出现的沙立度胺(Thalidomide)事件,沙立度胺具有镇静催眠作用,还可显著缓解妊娠妇女的呕吐反应,沙利度胺分子结构中含有一个手性中心,从而形成两种光学异构体,其中构型R-(+)-的结构有中枢镇静作用,另一种构型S-(-)-的对映体则有强烈的致畸性,无数妇女服用了消旋药物,减轻了妊娠反应,但随后全球有近万例畸形胎儿出生,沙立度胺事件成为药学史上的沉痛教训。通过事例教学能迅速提高学生的学习兴趣。在讲到硫醇的时候,可以讲授重金属的中毒原理。重金属是指相对原子质量大于65的金属,所以从元素周期表上来看铜以后的金属都是属于重金属。重金属能够使蛋白质的结构发生不可逆的改变,蛋白质的结构改变功能就会丧失,体内的酶就不能够催化化学反应,细胞膜表面的载体就不能运入营养物质、排出代谢废物,肌球蛋白和肌动蛋白就无法完成肌肉收缩等。然后深入到蛋白的中毒原理和解毒原理[4]。最后提到工业的发展,部分土壤中重金属超标,教育学生树立环保意识。
3对知识点进行加工处理,避免平铺直叙
有机化学中描述的内容相当多,教师在教学中如果平铺直叙,面面俱到,学生就会感到枯燥乏味,容易走神睡觉,达不到好的教学效果。教师需要对教材进行深加工处理,根据教学目的对教材内容进行统筹安排,对语言进行加工处理,用通俗易懂的语言讲解深奥的知识点,能最大限度地激发学生的热情和兴趣。电子效应中的诱导效应、共轭效应、超共轭效应等经典理论,在有机化学中应用很广,贯穿于有机化学的始终,利用电子效应可以分析有机化合物的结构,推断有机化合物的性质,判断有机化学反应的产物;对有机化合物反应速度、反应选择性、反应机理等都有着显著影响[5]。在解释有机化学中不对称试剂与不对称烯烃进行加成反应时的加成规律,即著名的“马氏规则”。“马氏规则”的核心是异性相吸。在亲电加成中,一般根据“马氏规则”是“氢多碳原子上(亲)上加氢(亲)”,简称为“氢上加氢”,然后从电荷的分布在讲解原因。这样能使呆板的课堂气氛活跃起来。
4理论与临床结合,提高教学效果