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红酒文化论文范文

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红酒文化论文

第1篇

【关键词】水红花子;红蓼;鞣花酸;黄酮

Abstract:ObjectiveTostudythechemicalconstituentsofFructusPolygoniOrientalis.MethodsVariouschromatographictechniqueswereusedtoseparateandpurifytheconstituents.Theirstructureswereelucidatedonthephysico-chemicalpropertiesandspectraldata.ResultsFourcompoundswereisolatedfromFructusPolygoniOrientalis.Theirstructureswereidentifiedas3,3′-di-O-methylellagicacid-4′-O-β-D-glucopyranoside(Ⅰ),3,3′-di-O-methylellagicacid(Ⅱ),taxifolin(Ⅲ),andquercetin(Ⅳ).ConclusionCompoundⅠwasisolatedforthefirsttimeinpolygonaceae,compoundⅡwasobtainedfrompolygonumorientaleL.forthefirsttime.

Keywords:FructusPolygoniOrientalis;PolygonumorientaleL.;Ellagicacid;Flavonoid

水红花子为蓼科植物红蓼PolygonumorientaleL.的干燥成熟果实,具有健脾消食、化痞散结、清热明目、抑菌等作用,主治痞块腹胀、颈淋巴结核、消渴、胃痛、疝气和产后腹痛以及慢性肝炎、肝硬化腹水、脾肿大等[1]。药理实验表明其醋酸乙酯部分有较好的抑瘤效果。因此笔者对该药材醋酸乙酯部分的化学成分进行了研究,分离并鉴定了4个化合物。

1材料与仪器

药材经辽宁中医药大学翟延君教授鉴定为红蓼PolygonumorientaleL.的成熟果实。X4型显微熔点测定仪(温度计未校正);UV-265-FW型自记式分光光度计;IR200红外分光光度计;Burker-ARX-300型核磁共振光谱仪;Angilent1100seriesiontrapmassspectrometer;LCQ型液相色谱-质谱联用仪。硅胶为青岛海洋化工厂生产。

2方法与结果

2.1提取与分离水红花子10kg,粉碎,75%乙醇多次提取,回收溶剂得乙醇浸膏。将浸膏混悬于水中,相继以石油醚、醋酸乙酯萃取数次,得石油醚部分、醋酸乙酯部分(215g)和水溶部分。醋酸乙酯部分经反复硅胶柱层析(氯仿、甲醇梯度洗脱)结合制备薄层层析(石油醚-醋酸乙酯4∶1为展开剂)分离得到化合物Ⅰ~Ⅳ。

2.2结构鉴定

2.2.1化合物Ⅰ黄色粉末(丙酮-甲醇),mp.296~298℃。UVλmax(MeOH)nm:246.4,368.0。IR(KBr)cm-1:3369(OH),1748(C=O),1609,1578,1488,1440,1415,1363,1247,1195,1174,1088,984,915,757。1H-NMR(DMSO-d6)δ:7.82(1H,S,H-5′),7.55(1H,S,H-5),5.07(1H,dJ=7Hz,H-1″)3.22-3.71(m,糖的次甲基),4.08(3H,S,OCH3-3′),4.05(3H,S,OCH3-3)。13C-NMR(DMSO-d6)δ:158.5(C-7),158.5(C-7′),153.0(C-4′),151.7(C-4),141.9(C-3′),141.8(C-2′),141.1(C-2),140.3(C-3),114.3(C-1′),112.9(C-6′),112.3(C-5′),112.0(C-6),111.7(C-5),111.3(C-1),61.8(OCH3-3′),61.1(OCH3-3),101.4(C-1″),77.4(C-3″),76.6(C-5″),73.4(C-2″),69.6(C-4″),60.6(C-6″)。LC-MSm/z:515(M+Na+),331,316,299,237,228。其光谱数据与文献[2]对比,确定化合物Ⅰ为3,3′-二甲基鞣花酸-4′-O-β-D-葡萄糖苷(3,3′-di-O-methylellagicacid-4′-O-β-D-glucopyranoside)为首次从蓼科植物中分离得到。

2.2.2化合物Ⅱ黄色针晶(甲醇),mp.331℃。UVλmax(MeOH)nm:247.2,374.8。IR(KBr)cm-1:3278(OH),1725(C=O),1612,1579,1488,1352,1286,1213,1175,1107,1069,990。1H-NMR(DMSO-d6)δ:7.49(2H,S,H-5and5′),4.04(6H,S,2×OCH3)。13C-NMR(DMSO-d6)δ:158.6(C-7and7′),152.4(C-4and4′),141.3(C-2and2′),140.3(C-3and3′),112.2(C-6and6′),111.7(C-1and1′),111.6(C-5and5′),61.1(OCH3-3and3′)。EI-MSm/z(%):330(M+,100)。其光谱数据与文献[2]对比,确定化合物Ⅱ为3,3′-二甲基鞣花酸(3,3′-di-O-methylellagicacid)为首次从该植物中分离得到。结构见图1。

图13,3′-二甲氧基鞣花酸结构式(略)

2.2.3化合物Ⅲ黄色粉末(醋酸乙酯-丙酮),mp.220℃。UVλmax(MeOH)nm:290,327sh。IR(KBr)cm-1:3431(OH),1637(C=O),1519,1472,1363,1271,1165,1137,1119,1085,1020,997,812,778。1H-NMR和13C-NMR数据与文献[3,4]中花旗松素基本一致,故鉴定为花旗松素。

2.2.4化合物Ⅳ黄色粉末(甲醇)。UVλmax(MeOH)nm:255.6,375.4。IR(KBr)cm-1:3293(OH),1671(C=O),1616,1514,1430,1362,1316,1245,1212,1166,1096。1H-NMR和13C-NMR数据与文献[5]中槲皮素基本一致,故鉴定为槲皮素。

3讨论

化合物Ⅲ(花旗松素)是水红花子的一个重要成分。药理研究表明[6],由于它能抑制和激活多种酶,在调节脂代谢、抗脂质过氧化、抗病毒、抗肿瘤等方面作用广泛,且含量较高,建议将它作为水红花子质量控制的一个指标性成分。

化合物Ⅰ和化合物Ⅱ属于鞣花酸类化合物。据文献报道[7]此类化合物具有抗癌、抗突变、抗氧化、抑制人体免疫缺陷病毒和凝血等作用,其有良好的开发价值。

【参考文献】

[1]江苏新医学院.中药大辞典[M].上海:上海人民出版社,1984:545.

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[5]陈德昌.中药化学对照品工作手册[M].北京:中国医药科技出版社,2000:169.

第2篇

【关键词】三台红花化学成分

Abstract:ObjectiveTostudythechemicalconstituentsofClerodendrumserratum(L.)Moon.MethodsThecompoundswereisolatedbychromatographyonsilicagel.TheirstructureswereelucidatedbychemicalmethodsandIR,NMR,MSspectralanalysis.ResultsSixcompoundswereidentifiedasstigmasterol(Ⅰ),Bis(2-ethylhexyl)phthalate(Ⅱ),oleanolicacid(Ⅲ),5,7,4′-trihydroxy-flavone(Ⅳ),serratuminA(Ⅴ)andacteoside(Ⅵ).ConclusionAmongtheseisolatedcompounds,compoundⅠ~ⅣandⅥareisolatedfromthisplantforthefirsttime.

Keywords:Clerodendrumserratum(L.)Moon;Chemicalconstituents

三台红花为马鞭草科大青属植物三对节Clerodendrumserratum(L.)Moon的全株,分布于贵州、广西、云南、等地。其性味苦,微辛,凉,民间用于治疗跌打损伤、骨折、风湿疼痛、肾虚腰痛等疾病[1,2]。该属植物的化学成分已报道有黄酮和三萜成分[3],近年来有报道该植物有抗菌活性[4]。贵州有丰富的三台红花资源,有必要对其化学成分及药理作用进行深入研究,充分开发和利用该资源,作者从三台红花中分离得到6个化合物,通过理化性质及波谱分析,分别鉴定为豆甾醇(Ⅰ),邻苯二甲酸二(2-乙基)己酯(Ⅱ),齐墩果酸(Ⅲ),5,7,4′-三羟基黄酮(Ⅳ),serratuminA(Ⅴ),Acteoside(Ⅵ)。其中除Ⅴ以外余下化合物为首次从该植物分离得到(化合物Ⅱ、Ⅵ结构式见图1)。

1器材

X-4型数字显微熔点测定仪(温度未校正);日本岛津红外光谱仪(SHIMADZU-IRPrestige-21);Inova-400MHz核磁共振仪(TMS为内标);HPMS5973质谱仪(美国惠普公司)。薄层用硅胶及柱层用硅胶为青岛海洋化工厂产品,凝胶柱色谱sephadexLH-20(Amershan公司产品);所用试剂均为分析纯。

三台红花药材采自贵州省凯里市郊,经贵阳医学院生药教研室龙庆德副主任鉴定,原植物为三对节Clerodendrumserratum(L.)Moon。

2方法与结果

2.1提取与分离

三台红花干燥全株(4.3kg)粉碎后,用95%乙醇提取,2h/次,共3次,适当浓缩,加水调至醇浓度70%,沉降叶绿素,滤除沉淀,回收乙醇得到浸膏452.4g。将浸膏水溶悬浮,依次用石油醚,醋酸乙酯,正丁醇进行萃取。弃去石油醚层,得到醋酸乙酯层(40.5g)和正丁醇层(180.5g)。醋酸乙酯萃取层(40.5g)进行硅胶柱色谱,用氯仿-丙酮(1∶0-0∶1)和甲醇冲洗分为6组分,其中组分2,3,4再次经过硅胶柱色谱,用石油醚-氯仿(10∶1),石油醚-丙酮(4∶1)和石油醚-醋酸乙酯(2:9),反复洗脱得到化合物Ⅰ(24mg),Ⅱ(257mg),Ⅲ(39mg)。组分5,6经过硅胶柱色谱,用石油醚-醋酸乙酯(4∶6),氯仿-甲醇(10:1)洗脱和薄层层析制备纯化,得到化合物Ⅳ(18mg),Ⅴ(56mg)。将正丁醇部分180.5g经过反复硅胶柱层析及SephadexLH-20,氯仿-甲醇(30∶1-0∶1)梯度洗脱,得到化合物Ⅵ(1.067g)。

2.2鉴定

2.2.1化合物Ⅰ

无色针晶,mp.168~170℃,1H-NMR(400MHz,CDCl3)δppm:3.50(1H,m,3-H),5.43(br.s,6-H),5.12(1H,dd,J=15.0,8.0Hz,22-H),5.00(1H,dd,J=15.0,8.0Hz,23-H),0.75-0.90(m);13C-NMR(100MHz,CDCl3)δppm:37.2(C-1),33.7(C-2),71.8(C-3),34.9(C-4),140.1(C-5),117.9(C-6),30.9(C-7),30.8(C-8),49.5(C-9),37.2(C-10),21.5(C-11),39.6(C-12),43.3(C-13),56.0(C-14),28.4(C-15),29.2(C-16),55.1(C-17),12.0(C-18),19.1(C-19),40.8(C-20),13.0(C-21),138.1(C-22),129.6(C-23),51.3(C-24),32.5(C-25),21.4(C-26),19.8(C-27),25.3(C-28),12.3(C-29).EI-MS(m/z):412[M]+,369,351,300,271,255,133,109,95,81,69。以上数据与文献[5]报道的豆甾醇一致,且TLC对照与豆甾醇标准品Rf值完全一致,因此确定该化合物为豆甾醇。

2.2.2化合物Ⅱ

无色油状物,IR(KBr)cm-1:2961,2932,2863,1730,1600,1581,1465,1382,1275,1124,1074,1040,959.1H-NMR(400MHz,CDCl3)δppm:7.55(each1H,dd,J=5.6,2.2Hz,3and6-H),7.35(each1H,m,4and5-H),4.12(each2H,dd,J=11.1,5.2Hz,1′and1′′-H),1.61(each1H,m,2′and2′′-H),1.39(each2H,m,3′and3′′-H),1.27-1.46(each2H,m,4′,4′′,5′,5′′,7′and7′′-H),0.88-0.93(each3H,m,6′,6′′,8′and8′′-H);13C-NMR(100MHz,CDCl3)δppm:134.2(C-1and2),131.0(C-3and6),127.8(C-4and5),166.7(C-a′anda′′),68.9(C-1′and1′′),38.6(C-2′and2′′),24.7(C-3′and3′′),23.1(C-4′and4′′),27.8(C-5′and5′′),14.8(C-6′and6′′),30.2(C-7′and7′′),10.6(C-8′and8′′).ESI-MS(m/z):391[M+1]+.以上数据与文献[6]报道一致,故鉴定该化合物为邻苯二甲酸二(2-乙基)己酯

2.2.3化合物Ⅲ

白色粉末,mp.280~282℃,Liebermann-Burchard反应呈阳性,IR(KBr)cm-1:3448,2924,1691,1458,1360,1029.EI-MS(m/z):456[M]+,438[M-H2O]+,410,395,248,207,189,147,133,119,105,69.1H-NMR(400MHz,CDCl3)δppm:3.20(1H,dd,J=10.0,6.0Hz,3a-H),5.25(1H,t,J=3.6Hz,12-H),2.87(1H,dd,J=14.0,4.6Hz,18-H),0.72,0.85,0.87(s,CH3),0.93(s,CH3),1.08(s,CH3)以上数据与文献[7]报道基本一致,通过TLC对照与齐墩果酸标准品Rf值完全一致,故确定该化合物为齐墩果酸。

2.2.4化合物Ⅳ

黄色粉末,mp.>300℃,盐酸-镁粉反应阳性示为黄酮类化合物。IR(KBr)cm-1:3340,2928,2610,1720,1658,1610,1515,1445,1359,1268,1244,1178,1029,829.1H-NMR(400MHz,C5D5N)δppm:6.80(1H,s,3-H),6.63(1H,d,J=2.0Hz,6-H),6.74(1H,d,J=2.0Hz,8-H),7.91(2H,d,J=8.7Hz,2′-Hand6′-H),7.25(2H,d,J=8.7Hz,3′-Hand5′-H);13C-NMR(100MHz,C5D5N)δppm:168.5(C-2),107.8(C-3),182.9(C-4),158.6(C-5),94.9(C-6),164.6(C-7),102.4(C-8),163.2(C-9),109.5(C-10),123.3(C-1′),129.2(C-2′and6′),110.9(C-3′and5′),162.5(C-4′).EI-MS(m/z):270[M]+,242,153,124,118,96,89,79,69,55.以上数据与文献[8]报道的5,7,4′-三羟基黄酮基本一致,确定该化合物为5,7,4′-三羟基黄酮。

2.2.5化合物Ⅴ

黑棕色树胶状物,[a]D20+12.41(C0.010,C5H5N).IR(KBr)cm-1:3470,3020,2946,1714,1657,1450,1425,1385,1245,1070,755.1H-NMR(400MHz,C5D5N)δppm:6.87(1H,d,J=6.1Hz,3-H),2.17(2H,m),2.15(2H,m),3.72(1H,t,J=9.2Hz,7-H),4.50(2H,m),5.02(1H,s,9a-H),5.14(1H,s,9b-H),1.82(3H,s),5.44(1H,s),5.23(1H,d,J=10.2,4′-H),3.92(1H,t,J=10.2,2.0,5′-H),4.38(2H,br,s);13C-NMR(100MHz,C5D5N)δppm:169.4(C-1),127.9(C-2),138.0(C-3),27.4(C-4),36.5(C-5),142.5(C-6),50.4(C-7),72.1(C-8),114.5(C-9),13.2(C-10),110.4(C-1′),85.7(C-2′),208.6(C-3′),73.4(C-4′),77.2(C-5′),61.3(C-6′).以上数据与文献[9]报道相关数据一致,故确定该化合物为serratuminA。

2.2.6化合物Ⅵ

白色粉末,[a]D20-76.5°(C0.45,MeOH).IR(KBr)cm-1:3400(br.),2925,1690,1590,1512,1470,1360,1250,1040,810.1H-NMR(400MHz,CD3OD)δppm:aglycone,6.75(1H,d,J=2.0Hz,2-H),6.70(1H,d,J=8.0Hz,5-H),6.44(1H,dd,J=8.0,2.0Hz,6-H),3.71(1H,m,αa-H),4.04(1H,dd,αb-H),2.72(2H,β-H);caffeoylmoiety,7.02(1H,d,J=2.0Hz,2-H),6.64(1H,d,J=8.2Hz,5-H),6.85(1H,dd,J=8.2,2.0Hz,6-H),6.28(1H,d,J=15.8Hz,a-H),7.61(1H,J=15.8Hz,β-H);glucosylgroup,4.36(1H,d,J=7.6Hz,1-H),3.26-3.96(m);rhamnosylgroup,5.14(1H,d,J=1.8Hz,1-H),1.08(3H,d,J=6.0Hz,CH3),3.26-3.94(m);13C-NMR(100MHz,CD3OD)δppm:aglycone,131.5(C-1),116.7(C-2),145.3(C-3),143.2(C-4),117.4(C-5),121.3(C-6),72.1(C-a),36.6(C-β);caffeoylmoiety,127.6(C-1),114.8(C-2),146.8(C-3),149.6(C-4),116.5(C-5),123.2(C-6),114.7(C-a),148.2(C-β),168.5(C=O);glucosylgroup,104.0(C-1),75.6(C-2),82.1(C-3),71.6(C-4),76.0(C-5),61.4(C-6);rhamnosylgroup,103.0(C-1),70.3(C-2),72.3(C-3),73.8(C-4),72.0(C-5),18.4(C-6).13C-NMR谱及DEPT谱给出29个碳信号,其中1个甲基,3个亚甲基,18个次甲基和7个季碳,根据以上数据,可知化合物分子式为C29H36O15,不饱和度为12。以上数据与文献[10]报道的苯丙素苷acteoside一致。

3讨论

目前,国内外对三台红花化学成分的研究报道较少。从本次实验以及查阅的文献来看,该植物含有黄酮、三萜和苯丙素苷类化合物,对于该实验苯丙素苷类化合物(如acteoside),因其苷元为取代苯乙基,亦称为苯乙醇苷。由于糖的种类的变化,支链糖的连接位置、顺序的不同,以及肉桂酰基和苯乙基上取代基团的变化,从而导致了该类化合物结构类型的多样性。近年研究表明,该类化合物具有很强的生物活性如抗肿瘤等,我们将进一步研究该类化合物的药理活性。

【参考文献】

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第3篇

[论文摘要]藏红花作为一种药用资源植物,具有活血化瘀、散郁开结、广谱抗癌的作用,在心血管疾病治疗上具有良好效果,至今仍被中外医学界广泛应用,尤其是对女性美容具有良好的效果,因此,本文就古代及近年来对藏红花在美容方面的应用发展作一综述。

[Abstract]CrocussativusL.,aChinesemedicalplant,maycontributetoremovealittleofobjectionagainstnormalfunctionofbloodandhavewideanticanceractivity,andithasdistinctefficacyincuringcardiovasculardisease,uptonowitisextensivelyappliedintheChineseandForeignmedicalsciencefield,particularlyithasgoodeffecttothefemaleinkeepinggood-looking.Soitsapplicationdevelopmentincosmetologyaspectissummarized.

[Keywords]CrocussativusL.;Cosmetology;Application

藏红花(CrocussativusL.)是鸢尾科番红花属球根类草本植物,其原生地在地中海沿岸至喜马拉雅山麓。藏红花始载于唐西域高昌回鹘王朝时期的《回鹘医学文献》,表明我国医学对藏红花研究已久。

祖国医学认为其有着独特的功效[1]:具有活血、化瘀、通络、凉血解毒、消炎止痛的作用。现代西方医学认为[2]:其药理机制为镇静、祛痰、解痉,用于胃痛、调经,可治痢疾、麻疹、发热黄疸,肝脾肿大,泌尿道感染及糖尿病等。

1古时应用

藏红花珍稀难求,价格极其昂贵,有“植物黄金”之美称,是历代进贡圣品,皇家御药。古人认为[1]:藏红花性味甘、平,无毒,入心、肝经,活血化瘀,散郁开结。治忧思郁结,胸膈痞闷,吐血,伤寒发狂,惊怖恍惚,妇女经闭,产后瘀血腹痛,跌扑肿痛等症。

1.1《纲目拾遗》载

治各种痞结:藏红花每服一朵,冲汤下。忌食油荤、盐,宜食淡粥。

1.2《纲目拾遗》载

治吐血:藏红花一朵,无灰酒一盏。将花入酒内,隔汤炖出汁,服之。

1.3《医林集要》载

治伤寒发狂,惊怖恍惚:撒法即二分,水一盏,浸一宿服之。

2现代应用

藏红花是我国卫生部批准的药食兼备的原料之一,其主要药效成分有[3]:藏红花素约1.5%、藏红花二甲酯、藏红花苦素约2%、挥发油0.4%~1.3%,此外,还含有桉脑、蒎烯、胡萝卜苷、多种维生素等化合物。藏红花至今仍被中外医学界广泛应用,其还被公认为活血养颜之美容佳品,其在美容方面的应用主要有以下几种:

2.1清洁

自由基损害学说认为有氧代谢而产生的氧自由基积累损害各种生物大分子,最终导致衰老,一些抗氧化剂可以清除自由基,如维生素E、维生素C、胡萝卜素等。含藏红花萃取液的洁面产品[4],能彻底清洁毛孔内的不洁物,提高肌肤抗氧化、抗衰老能力。

2.2修复

现代女性承受巨大的工作和生活压力,易造成焦虑、睡眠质量降低、血液黏稠度增加,使肉眼看不见的毛细血管淤塞。陈琼等[5]的临床研究表明:藏红花的热水萃取物对血液凝固有明显的抑制作用,其有效成分为腺苷,可延长凝血酶原的生成时间和活化时间,降低全血比黏度。含藏红花提取液的补水保湿霜[6],在收细毛孔的同时为肌肤补充水分,此外,还能其能发挥其活血耐低氧的功效,明显改善血液微循环。

2.3膳食

其漂亮的外表在烹饪中用来使其色香味俱增,因其柱头含有胡萝卜素、藏红花素、顺红花酸二甲酯等有效成分[6],若将一红花柱头放在一杯清水里面,满杯水呈现出漂亮的红色,美容肌肤的同时给人以很好的视觉美感。

3小结

我国在藏红花的药理研究领域的发展相当迅速,但是在新产品开发研究方面相对薄弱些,相关基础理论的研究比例远远大于应用创新的研究比例,藏红花在美容方面有很大的的发展前景,加之其名字本来就广为人知,且现代人的自我美容意识不断加重,因此,作者认为在继续加强藏红花的药理研究的同时,加大藏红花相关新产品的开发应用,深度开发藏红花的药用价值以便广泛应用于医疗美容领域,将其知名度国际化,力创本国藏红花的名牌产品,这点具有重大的经济价值。

[参考资料]

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